Em diálogo com novas referências historiográficas e abordagens interpretativas sobre a História da Educação na Idade Média, nossa intenção neste artigo é compreender o significado da obediência e os seus tensionamentos em ambientes monásticos e naqueles ligados a catedrais urbanas entre as décadas finais do século XI e as iniciais do XII. Com isso, acreditamos ser possível acessar os significados por trás dessas ações cotidianas nos processos de formação dos mais jovens que parecem indicar não a mera existência de rupturas ou questionamento dos poderes vigentes a anunciar o surgimento de algo novo como por tanto tempo se imaginou, mas a criação de novas relações pessoais conectadas ao aumento de opções de acesso a novos mestres então a oferecer seus conhecimentos e uma mobilidade discente pouco comum até o século XI. Assim, com base em passagens encontradas nos epistolários de João de Salisbury (c.1120-1180), Anselmo de Canterbury (c.1033-1109) e Bernardo de Claraval (1090-1153), entre outras fontes, nosso intento é jogar luz sobre esses tensionamentos na esperança de enxergar melhor o factível protagonismo dos que ainda estavam em busca de aprendizagem e quais eram as características destas, sobretudo em períodos de grandes e profundas transformações como foi o século XII.